同生庚寅
成化六年（1470）是庚寅虎年，二月初四的春天时节，一个男孩出生在商户人家，因为是庚寅年，取名唐寅。近十个月后，万木萧瑟的季节，在苏州一户官宦人家，文徵明诞生。文徵明和唐寅，在16岁时便结为好友。
文徵明天然就有一副与这个季节相称的表情，木讷、老实、内敛。生于书香门第，家庭环境很不错，八九岁还是话都有点说不清，以致除了他父亲对儿子很有信心外，周围的亲友都不看好他的未来。唐寅则是生在商人家庭，祖上原是武将，所以从小他便有些豪侠的性情，祝枝山说他“性绝颖利，度越千士”，不是一般的聪明，有凌驾于千人之上的才华。他有古豪侠之心，却无心于考功名。唐寅的父亲经常跟别人说：我这个儿子必定通过科举成名。可惜唐父没见到，就去世了。那年前后，唐寅的母亲、妻子、妹妹相继去世，唐寅在悲痛之余，更加跌宕无羁，不问家业。
文徵明作诗劝谏，希望好友能够振作。其中“落魄迂疏不事家，郎君性气属豪华”直接点明了唐寅的境况，最后两句“只应郡郭声名在，门外时停长者车”，可视为对唐寅的鼓励，“你已经声名在外了，长辈都愿意折辈与你交往”，言下之意，唐寅要珍惜自己的名声。祝枝山激励意志消沉的唐寅：你如果想遂了父亲的心愿，就应该走科举仕途这条路。如果你想成就自己的豪侠性情，那就干脆放弃仕途。唐寅跟他说：好的，明年应天府的乡试，我要用一年时间闭门读书来准备，如考不上，就从此放弃了！
第二年（1498），文徵明和唐寅一起到应天（南京）参加乡试。唐寅首次参加，便高中解元。而文徵明两年前已落榜过一次了，这次再次失利，难免失落和挫败。
此时，只有远在温州当差的父亲一如既往地看好文徵明。文林写信给儿子说：
子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。吾儿他日远到，非所及也。
不过，文徵明从26岁开始就参加乡试，一直考到53岁，整整27年，交了10次答卷，都没中，一直都是个秀才身。然而正如他的父亲所说的那样，“儿幸晚成，无害也”。几十年后，证明父亲的预言是对的。
父爱如山
文徵明7岁时母亲就去世了，由外祖母照顾了三年。可父亲文林还是放心不下文徵明，把他接到身边。文徵明还未成年时，大部分时间都和父亲生活在一起。文林希望扩大文徵明的眼界，增长见识，文徵明很早就受到苏州精英圈影响，甚至拜他们为师。除了家教，文徵明最得益于父亲同僚和朋友。他曾学文于吴宽、史鉴、赵宽、庄昶。学诗于吕秉之，学书于李应祯，学画于沈周。又往来于王鳌、林俊、乔宇等人之间，还受陆容、谢铎、王徽等人影响。同时，为人正直，做官清廉的父亲，一生都以积极的行为影响着他。
1499年，父亲文林因病死在温州知府任上，享年55岁。按照官场惯例，死在任上的官员，地方会负责丧葬费，当地官绅也会送来赙仪，加起来达数千两银子。这笔合理又可缓解家境窘迫的收入，却被文徵明断然谢绝了。他专门写了一封答谢书：我父亲为官清廉，用死去父亲之名，为自己谋利，我不忍为。就算自己再没出息，我也不会让父亲在名声上蒙受污点。温州人见文徵明如此坚持，觉得他很愚笨，但又很佩服。最终大家用这笔钱在当地修了一座亭子，叫“却金亭”，以表彰这对方正朴直的父子。
据说他19岁为诸生时应岁试，宗师批其字不佳，置三等。从此文徵明天天临写《千字文》，每天十大本，直到80岁高龄，他仍能挥毫作小楷《后赤壁赋》，与二十多年前写的《前赤壁赋》毫无差别，令人叹绝。
平时他写书信简札，都用蝇头小楷来写，笔画细若毫发，结体工稳停匀。如果写错一点，就立刻换纸重写。旁人看了都觉得麻烦，劝他说：“看得懂就行了，何必这么费事？”但他们并不晓得，文徵明写的，不是信，是作业，是对自己严苛的要求。严格自律虽然有时略显拘谨，但你能从中感到父爱如山的家教，让文徵明树立其世家风范，不给自己放任的理由，那时苏州一带的精英们潜移默化地影响了他。
明 文徵明 老子像
放浪形骸
文徵明的家教，大概是唐寅所缺失的，他16岁和文徵明结交，文林如同其父其师。但文林却已经看出唐寅的放任，难成气候。他16岁之前的教育到底如何我们不得而知，从祝枝山给他写的墓志铭中可以看到他早年并无心科举，一意豪侠，似乎更像放任调皮的野孩子，没有文徵明那样如山的父爱，与精英名师围绕，但聪颖异常。
明 唐寅 王蜀 宫妓图
实际上，唐寅在中解元的前一年，就差点丧失科考的机会。他在参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。后来苏州知府曹凤爱惜人才，苏州的名士文林、沈周、吴宽等为唐寅求情，方志才同意“补遗”让其参加乡试。
但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉地流连欢场。他的朋友纷纷规劝，祝允明对唐寅说：
夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。
千里马不是看表面，还要看它的品质，一时的得意千万别太张狂。
文徵明写信给唐寅，说到其父在信中提到唐寅：
子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也。
意思就是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告难以接受。两人性情的差异已显露无遗。文徵明为人严谨，不近女色，唐寅则放诞不羁，甚至屡屡狎妓。但这没有影响两人的密切交往。
科场折翅
25岁前后，父亲、姊妹、妻子的相继离世带给唐寅第一次痛彻心扉的打击，让他一度消沉；又因高中解元而志得意满，不听众人规劝继续他放浪的生活，不知收敛；但两年以后的这场考试却从此折了他在仕途上展翅高飞的翅膀，从人生巅峰一下跌入谷底。
吴宽向唐寅即将充吏的地方长官乞情，请他与同僚善待唐寅。唐寅被判充吏役，至于到何处为吏，正史中并无记载，祝允明为唐寅所撰墓志铭中说被“黜掾于浙藩”，吴宽此札可以证明这一点。吴宽爱重唐寅的人才，乞情的信中遍托其长官同僚，唯恐他到了地方上境遇难堪。最终，心高气傲的唐寅意料之中地拒绝充当吏役，吴宽的一番好意也并没有派上用场。
明 吴宽 乞情帖
这场当年传得沸沸扬扬的科场案，唐寅结交富家子为他做了泄密考题，又有向主考官程敏正行贿的嫌疑。为人轻浮，缺乏这方面的头脑，现实给了唐寅一个不可挽回的打击，从此断送了他的仕途，而且引来了洗不清的恶名。他的第二任妻子本是看中他的才华功名，这时也与他反目。这位“南京解元”只风光了两年，简单的头脑和轻浮的作风，在这事事需要如履薄冰的官场上，纵有惊天动地的文采和豪情，但现实只会给他极端自负的心灵造成剧烈的创痛。
他写下了一生致文徵明最重要的三封信中的第一封，即《与文徵明书》，也许是他一生中最哀楚的文字，只向文徵明这位发小尽数吐出。受尽了世间冷眼、唾弃，文人的天真让唐寅壮志未酬，他以司马迁等历史人物壮志未酬自比。他想到毕生不能实现其父期望的仕途，但还想以著述成名。他检讨自己不能完善自己的品德，如此重创之下，先前的各种变故都在眼前。他向文徵明倾诉衷肠，还拜托他在自己远游期间照顾胞弟。虽然懊悔、哀伤，自我检讨是否彻底，还有待时间再来检验。
文唐渐远
皋桥南畔唐居士，一榻秋风拥病眠。
用世已销横槊气，谋身未办买山钱。
镜中顾影鸾空舞，枥下长鸣骥自怜。
正是忆君无奈冷，萧然寒雨落窗前。
文徵明的《夜坐闻雨有怀子畏次韵奉简》，写出了唐寅科举案后落寞凄凉的境况。对这位发小，文徵明字字句句写出了痛心与无奈。科举案之后的唐寅，经过了三年时间，显然没能改变收敛，由于郁郁不得志，反而更为任达自放，常寄情于风月。弘治十六年（1503）文徵明写信规劝他，唐寅不改其任性，写下《答文徵明书》，这是唐寅写给文徵明信中第二封信，言辞激烈，强调自己与文徵明品性的不同，似乎并不能接受规劝：
寅束发从事，二十年矣。不能翦饰，用触尊怒。然牛顺羊逆，愿勿相异也。
文徵明的信没有流传下来，但从唐寅这封信中最后一句，可知道文徵明对他进行了十分严厉的批评。唐寅的回复非常决绝：说自己二十年来一直是这样，没有丝毫的掩饰，让你文徵明动怒。但如牛羊各有习性，请你接受。也就是说我唐寅就要做我自己，不想改变。
两人是不是绝交无从考证，但两人的分歧却越来越明显。他们还会为友人的画同时题跋，不至于绝交。
文徵明 《云山图》题跋，此时尚名“文壁”。左边是唐寅题跋，中间是沈周题跋
六如居士
唐寅在青楼中认识了官妓沈九娘。天长日久，两人结为夫妇。九娘为唐寅生了个女儿，取名桃笙。1512年，年仅37岁的沈九娘因操劳过度，过早离世。此后，唐寅再也没有继娶妻室，而是皈依佛教，自称“六如居士”。
那么年过四十的唐寅，是不是以青灯古佛为伴，从此不再动仕宦的念头呢？实际上，唐寅那求取功名的心依然并不安分，他显然不是那种八风吹不动的人，缺乏必要的政治敏感是他终生的缺憾。如同轮回，同一问题又要在不同时间、以不同形式发生，如同十多年前的科场案。
时间又过了两年，正德九年（1514），宁王朱宸濠遣使至苏州，以期延揽人才。唐寅与谢时臣等人应聘前往南昌，文徵明辞病不往。唐寅见宁王有反状，佯狂求归，第二年三月回到苏州。文徵明拒绝前往，其次子文嘉在《先君行略》中说：
宁藩遣人以厚礼来聘，公峻却其使。同时吴人颇有往者，公曰：“岂有所为如是，而能久安藩服者耶？”人殊不以为然。及宁藩叛逆，人始眼公远识。
文徵明在拒绝邀请后就说：宁王的所做所为，哪里像能够长期安于一个藩王位子的人？当时的人并不相信，直到宁王叛逆，才佩服文徵明的远见。文徵明洁身自好的性情，不愿攀附权贵，让他的清名、远见为人所赞叹，人品得到认可。
正德十年（1515），唐寅与文徵明已经交往三十年，唐寅写下了给文徵明最重要的第三封信，即《又与文徵仲书》，最后是这么说的：
诗与画，寅得与徵仲争衡；至其学行，寅将捧面而走矣。寅师徵仲，惟求一隅共坐，以消熔其渣滓之心耳，非矫矫以为异也。虽然，亦使后生小子钦仰前辈之规矩丰度。徵仲不可辞也。
虽然诗画方面唐寅与文徵明不相上下，但德行方面唐寅无地自容，他愿意拜文徵明为师。这封信没有提宁王之事，可能关于这个话题有另一封信的缘故。唐寅在投奔宁王之前和文徵明商量过这个事，文徵明可能曾阻止好友。这次唐寅有很大的触动，也有悔悟，经过了那么多年之后，才知道世事的险恶。两人经过多年，彼此的心才能走得这么近。
他在信中赞美文徵明的人品，在面对权贵和声色，看似淡泊无心，其实有自己的立场，而且意志坚定，不可动摇。史书上记载文徵明平生作书画有三戒：—不为阉官作，二不为诸侯王作，三不为外夷作。这也正是唐寅在信中指出的文徵明在对待权贵人物上的立场。
玉磬山房
嘉靖二年（1523）春天，文徵明赴京任职。十二月二日，唐寅卒于家，享年54岁。唐寅去世时，文徵明已去京城。文徵明其后的人生中，不止一次怀念老友唐寅。十三年后，67岁的文徵明见到唐寅用的砚，在上面做了题刻：
砚为子畏遗物，衡山于丙申年得之。书此，如见其人也。直到文徵明八十多岁，王穀祥携唐寅《溪亭山色画册》过停云馆，相与鉴赏，文徵明和文嘉均有跋。
文徵明在唐寅去世十余年以后的1533年、1535年的两次题跋追忆二人年轻时的学画经历。
嘉靖三十八年（1559）二月二十日，是刚过了雨水的那一天，已九十高龄的文徵明正为御史严杰的母亲写墓志。写到一半的时候，搁下了笔，端然坐正，走完了他的生命。父亲文林当年预见儿子的人生画卷，徐徐展开：文徵明晚年名满天下，声望极高。苏州文氏家族，也因为文徵明这样一位文化巨人的出现，而成功跻身世家大族。
